REDOX-Reaktion von Pyridin

Aufgrund der geringen Dichte der Elektronenwolke am Pyridinring ist es im Allgemeinen nicht leicht, oxidiert zu werden, insbesondere unter sauren Bedingungen. Nach dem Pyridinsalz hat das Stickstoffatom eine positive Ladung und der Induktionseffekt der Elektronenabsorption ist groß verstärkt, so dass die Elektronenwolkendichte am Ring geringer ist und die Stabilität des Oxidationsmittels erhöht wird. Wenn der Pyridinring eine Seitenkette hat, findet die Seitenkettenoxidationsreaktion statt.
Unter besonderen Oxidationsbedingungen kann Pyridin eine ähnliche Oxidationsreaktion wie tertiäres Amin eingehen und N-Oxid erzeugen. Wenn beispielsweise Pyridin mit Peroxsäure oder Wasserstoffperoxid interagiert, entsteht Pyridin-n-oxid.
Pyridin-n-oxid kann zur Desoxygenierung reduziert werden. Im Pyridin-n-oxid kann das ungeteilte Elektronenpaar am Sauerstoffatom mit der aromatischen großen π-Bindung konjugiert werden, was die Elektronenwolkendichte am Ring erhöht, und die und-Stellen nehmen deutlich zu, was zu einer elektrophilen Substitutionsreaktion des Pyridinrings führt leicht auftreten. Aufgrund der positiven Ladung des Stickstoffatoms nach der Erzeugung von Pyridin-n-oxid nimmt der induzierte Effekt der Elektronenabsorption zu, so dass die Elektronenwolkendichte der Position verringert wird, sodass die elektrophile Substitutionsreaktion hauptsächlich bei 4() auftritt. Gleichzeitig neigt Pyridin-n-oxid auch zu nukleophilen Substitutionsreaktionen.
Im Gegensatz zur Oxidationsreaktion neigt Pyridin zur Hydrierungsreduktion des Benzolrings, die durch katalytische Hydrierung und chemische Reagenzien reduziert werden kann.