Elektrophile Substitution von Pyridin

Pyridin ist ein heterozyklischer Ring mit „π-Mangel“ und seine Elektronenwolkendichte ist geringer als die von Benzol. Daher ist auch seine elektrophile Substitutionsreaktionsaktivität geringer als die von Benzol und mit Nitrobenzol vergleichbar. Aufgrund der Passivierung von Stickstoffatomen am Ring sind die Bedingungen der elektrophilen Substitutionsreaktion rau und die Ausbeute gering, und die Substituenten treten hauptsächlich in die 3( )-Position ein.
Im Vergleich zu Benzol wird die zyklische elektrophile Substitution von Pyridin schwieriger und die Substituenten treten hauptsächlich in die 3( )-Position ein, was durch die relative Stabilität des Zwischenprodukts erklärt werden kann.
Die elektrophile Substitution von Pyridin ist schwieriger als die von Benzol, da elektrisch absorbierende Stickstoffatome vorhanden sind und die positiven Ionen der Zwischenprodukte nicht so stabil sind wie die entsprechenden durch Benzol substituierten Zwischenprodukte. Vergleicht man die Position des Angriffs des elektrophilen Reagenzes, so ist ersichtlich, dass beim Angriff an den Positionen 2( ) und 4( ) das gebildete Zwischenprodukt eine Resonanzgrenzformel aufweist, die am elektronegativen Stickstoffatom positiv geladen ist, was äußerst instabil ist, und Das 3( )-substituierte Zwischenprodukt weist diese extrem instabile Grenzformel nicht auf und sein Zwischenprodukt ist stabiler als das Zwischenprodukt, das die Positionen 2 und 4 angreift. Daher lassen sich die Substitutionsprodukte von 3 Positionen leicht erzeugen.