Was sind die Reaktionsmechanismen von Methyl 3 - Brombenzoat (CAS 618 - 89 - 3) in verschiedenen Reaktionen?

Methyl 3 - Brombenzoat (CAS 618 - 89 - 3) ist eine signifikante organische Verbindung mit einer Vielzahl von Anwendungen in der organischen Synthese. Als zuverlässiger Lieferant von Methyl 3 - Brombenzoat bin ich gut mit seinen verschiedenen Reaktionsmechanismen in verschiedenen chemischen Reaktionen vertraut. In diesem Blog -Beitrag werden diese Reaktionsmechanismen im Detail untersucht.

Nukleophile aromatische Substitutionsreaktionen

Einer der häufigsten Reaktionstypen für Methyl 3 - Brombenzoat ist die nukleophile aromatische Substitution. Das Bromatom am Benzolring von Methyl 3 - Brombenzoat kann unter bestimmten Bedingungen durch ein Nucleophil ersetzt werden.

In einer typischen nucleophilen aromatischen Substitutionsreaktion folgt der Reaktionsmechanismus häufig einem Additions -Eliminierungsweg. Erstens greift das Nucleophil das an das Bromatom am Benzolring gebundene Kohlenstoffatom an und bildet ein negativ geladenes Zwischenprodukt. Dieses Zwischenprodukt ist aufgrund der Störung der Aromatizität des Benzolrings relativ instabil. Anschließend blätter das Bromidion, das die Aromatie des Benzolrings wiederherstellt und das Substitutionsprodukt erzeugt.

Wenn Sie beispielsweise mit einem starken Nucleophil wie einem Alkoxidion (RO⁻) reagieren, greift das Alkoxidion die Kohlenstoff -Brombindung an. Die Elektronen aus dem Nucleophil werden verwendet, um eine neue Bindung mit dem Kohlenstoffatom zu bilden, während die Elektronen in der Kohlenstoffbrombindung auf das Bromatom gedrückt werden, wodurch es als Bromidion verlässt. Die Gesamtreaktion kann wie folgt dargestellt werden:

[\ text {methyl 3 - Brombenzoat}+ro^ - \ rightarrow \ text {methyl 3 - alkoxybenzoat}+br^ -]

Die Reaktionsgeschwindigkeit der nucleophilen aromatischen Substitution von Methyl 3 - Brombenzoat wird durch mehrere Faktoren beeinflusst. Die Natur des Nucleophils ist entscheidend. Stärkere Nucleophile reagieren im Allgemeinen schneller. Auch die Reaktionsbedingungen wie Temperatur und Lösungsmittel spielen wichtige Rollen. Polare aprotische Lösungsmittel werden häufig bevorzugt, da sie die mit dem Nucleophil assoziierten Kationen lockern können, wodurch die Reaktivität des Nucleophils verstärkt wird.

Cross -Kupplungsreaktionen

Cross -Kopplungsreaktionen sind eine weitere wichtige Klasse von Reaktionen für Methyl 3 - Brombenzoat. Diese Reaktionen werden häufig bei der Synthese komplexer organischer Moleküle verwendet, insbesondere bei der Konstruktion von Kohlenstoffbindungen.

Eines der bekanntesten - bekannten Kreuzungsreaktionen ist die Suzuki -Miyaura -Reaktion. In dieser Reaktion reagiert Methyl 3 - Brombenzoat in Gegenwart eines Palladiumkatalysators und einer Base mit einer Organoboronverbindung. Der Reaktionsmechanismus der Suzuki -Miyaura -Reaktion umfasst mehrere Schritte.

Zunächst koordiniert das Palladium (0) -Katalysator mit Methyl 3 - Brombenzoat, und das Bromatom wird in das Palladiumzentrum übertragen und bildet einen Palladium (II) -Komplex. Anschließend erfährt die Organoboron -Verbindung eine Transmetalation mit dem Palladium (II) -Komplex und überträgt die organische Gruppe aus dem Boratom in das Palladiumcenter. Schließlich tritt eine reduktive Eliminierung auf, die eine neue Kohlenstoffbindung zwischen der organischen Gruppe aus der Organoboronverbindung und dem Benzolring aus Methyl 3 - Bromobenzoat und Regeneration des Palladium -Katalysators auftritt.

Die allgemeine Reaktionsgleichung für die Suzuki -Miyaura -Reaktion von Methyl 3 - Brombenzoat mit einer Arylboronsäure (AR - B (OH) ₂) kann geschrieben werden:

[\ text {methyl 3 - Brombenzoat}+ar - b (oh) _2 \ xrightarrow [Base] {\ text {PD Catalyst}} \ text {methyl 3 - arylbenzoat}+b (oh) _3+hbr]

Die Wahl des Palladiumkatalysators und der Basis ist entscheidend für den Erfolg der Suzuki -Miyaura -Reaktion. Häufige Palladiumkatalysatoren umfassen PD (PPH₃) ₄ und PD (OAC) ₂, und Basen wie Kaliumcarbonat oder Natriumhydroxid werden häufig verwendet.

Reduktionsreaktionen

Methyl 3 - Brombenzoat kann ebenfalls Reduktionsreaktionen erfahren. Zum Beispiel kann die Carbonylgruppe in Methyl 3 - Brombenzoat auf eine Alkoholgruppe reduziert werden. Ein häufiger Reduktionsmittel für diese Reaktion ist Lithiumaluminiumhydrid (Lialh₄).

Der Reaktionsmechanismus zur Reduktion von Methyl 3 - Brombenzoat durch Lialh₄ beinhaltet eine Hydridübertragung. Das Hydridion (H⁻) aus Lialh achtet das Carbonylkohlenstoffatom von Methyl 3 - Brombenzoat. Die Elektronen aus dem Hydridionen bilden eine neue Bindung mit dem Carbonylkohlenstoff, während die Elektronen im Kohlenstoff -Sauerstoff -Doppelbindung auf das Sauerstoffatom gedrückt werden und ein Alkoxid -Zwischenprodukt bilden.

Anschließend reagiert das Alkoxid -Zwischenprodukt mit Wasser oder einer Säure während des Arbeitsprozesses, protoniert das Sauerstoffatom und erzeugt den entsprechenden Alkohol. Die Gesamtreaktion kann als:

[\ text {methyl 3 - Brombenzoat} +4 [h] \ xrightarrow {\ text {lialh} _4} \ text {3 - Brombenzylalkohol}+ \ text {ch} _3OH]

Eine weitere Reduktionsreaktion, an der Methyl 3 - Brombenzoat teilnehmen kann, ist die Reduktion des Benzolrings unter besonderen Bedingungen. Beispielsweise kann der Benzolring unter Verwendung eines Metall -Ammoniaksystems (wie Natrium in flüssigem Ammoniak) durch einen auflösenden Metallreduktionsmechanismus auf eine nicht aromatische Cyclohexadienstruktur reduziert werden.

Esterhydrolysereaktionen

Die Esterhydrolyse ist eine grundlegende Reaktion für Methyl 3 - Brombenzoat. Unter sauren oder grundlegenden Bedingungen kann die Esterbindung in Methyl 3 - Brombenzoat gebrochen werden, wodurch 3 - Brombenzoesäure und Methanol erzeugt werden.

Bei der sauren Hydrolyse beginnt der Reaktionsmechanismus mit der Protonierung des Carbonylsauerstoffatoms der Estergruppe durch die Säure. Diese Protonierung erhöht die Elektrophilie des Carbonylkohlenstoffatoms und macht es anfälliger für nukleophile Angriffe durch Wassermoleküle. Das Wassermolekül greift das Carbonyl -Kohlenstoffatom an und bildet ein tetraedrisches Intermediat. Dann ist die Esterbindung durch eine Reihe von Protonenübertragungen und Bindungen - Bruchschritte, die Esterbindung gespalten, Methanol freigesetzt und 3 - Brombenzosäure erzeugt.

In der grundlegenden Hydrolyse, auch als Saponifizierung bekannt, wirkt das Hydroxidion (OH⁻) als Nucleophil und greift das Carbonylkohlenstoffatom der Estergruppe an. Es wird ein tetraedrisches Intermediat gebildet, und dann erzeugt das Methoxidion (Ch₃o⁻), das das Carboxylatsalz von 3 - Bromobenzoesäure erzeugt. Während der Arbeit - Up -Prozess wird die Versauerung des Carboxylatsalzes mit einer Säure 3 - Brombenzoesäure erzeugt.

Anwendungen und verwandte Verbindungen

Methyl 3 - Brombenzoat und seine Reaktionsprodukte haben verschiedene Anwendungen in den Bereichen Pharmazeutika, Agrochemie und Materialwissenschaft. Beispielsweise können die Produkte, die aus ihren Kreuzkupplungsreaktionen erhalten wurden, als Zwischenprodukte in der Synthese von bioaktiven Verbindungen verwendet werden.

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Schlussfolgerung und Einladung

Zusammenfassend ist Methyl 3 - Brombenzoat eine vielseitige Verbindung mit verschiedenen Reaktionsmechanismen bei verschiedenen chemischen Reaktionen. Das Verständnis dieser Reaktionsmechanismen ist für seine Anwendung in der organischen Synthese von entscheidender Bedeutung. Unabhängig davon, ob Sie an der akademischen Forschung oder der industriellen Produktion beteiligt sind, kann Methyl 3 - Brombenzoat ein wertvolles Ausgangsmaterial für Ihre Projekte sein.

Als zuverlässiger Lieferant von Methyl 3 - Brombenzoat sind wir bestrebt, hochwertige Produkte und hervorragende Service zu bieten. Wenn Sie Anforderungen an Methyl 3 - Brombenzoat oder verwandte Verbindungen haben, können Sie uns gerne für Beschaffung und Geschäftsverhandlungen kontaktieren. Wir freuen uns darauf, eine lange und gegenseitig vorteilhafte Zusammenarbeit mit Ihnen zu etablieren.

Referenzen

1. März, J. Fortgeschrittene organische Chemie: Reaktionen, Mechanismen und Struktur. Wiley, 2007.
2. Smith, MB & March, J. Märzs fortschrittliche organische Chemie: Reaktionen, Mechanismen und Struktur. Wiley, 2013.
3. Carey, FA & Sundberg, RJ Advanced Organic Chemistry. Springer, 2007.