Als Lieferant von Diphenylisophthalat mit CAS -Nummer 744 - 45 - 6 werde ich oft nach den Hydrolyseprodukten dieser Verbindung gefragt. In diesem Blog -Beitrag werde ich mich mit den Details des Hydrolyseprozesses von Diphenylisophthalat befassen und seine Produkte diskutieren.
Einführung in Diphenylisophthalat
Diphenylisophthalat ist eine organische Verbindung mit einer spezifischen chemischen Struktur. Es gehört zur Klasse der Phthalatester. Diese Ester werden aufgrund ihrer hervorragenden physikalischen und chemischen Eigenschaften häufig in verschiedenen Branchen wie Kunststoffen, Beschichtungen und Klebstoffen eingesetzt. Die molekulare Formel von Diphenylisophthalat ist (c_ {20} H_ {14} o_ {4}), und ihre chemische Struktur besteht aus einem Isophthalsäurkern mit zwei an den Carboxylgruppen verärgerten Phenylgruppen.
Hydrolysemechanismus
Hydrolyse ist eine chemische Reaktion, bei der eine Verbindung mit Wasser reagiert, um chemische Bindungen zu brechen. Bei Estern wie Diphenylisophthalat erfolgt die Hydrolyse durch einen nucleophilen Acylsubstitutionsmechanismus. Wasser wirkt als Nucleophil und greift den Carbonylkohlenstoff der Estergruppe an.
Die allgemeine Reaktion für die Hydrolyse eines Esters kann wie folgt dargestellt werden:
[RCOOR ' + H_ {2} o \ RichtigeTharpoons rcooh + r'oh]
Für Diphenylisophthalat ist die Reaktion komplexer, da es zwei Estergruppen hat. Die gesamte Hydrolysereaktion kann geschrieben werden als:
[C_ {6} H_ {4} (CoOC_ {6} H_ {5}){2}+ 2h{2} o \ rightarrow c_ {6} h_ {4} (cooh){2}+ 2c{6} H_ {5} OH]
Hydrolyseprodukte
Isophthalsäure
Das erste wichtige Hydrolyseprodukt von Diphenylisophthalat ist Isophthalsäure ((C_ {8} H_ {6} o_ {4})). Isophthalsäure ist eine wichtige industrielle Chemikalie. Es verfügt über eine Vielzahl von Anwendungen bei der Herstellung von Polyestern, ungesättigten Polyesterharzen und anderen Polymeren. In der Polymerindustrie wird Isophthalsäure als Komonomer verwendet, um die Eigenschaften von Polyestern zu verändern. Es kann die Flexibilität, Löslichkeit und Verarbeitungsleistung der Polymere verbessern.
Isophthalsäure kann auch zur Synthese von Arzneimitteln, Farbstoffen und Beschichtungen verwendet werden. Beispielsweise werden einige Farbstoffe unter Verwendung von Isophthalsäure als Ausgangsmaterial synthetisiert, was die gewünschte Farbe und Stabilität liefern kann. In der pharmazeutischen Industrie kann es an der Synthese bestimmter Arzneimittelintermediate beteiligt sein.
Phenol
Das zweite Hydrolyseprodukt ist Phenol ((C_ {6} H_ {6} o)). Phenol ist eine gut bekannte aromatische Verbindung mit einer Vielzahl von Verwendungsmöglichkeiten. Es ist ein wichtiger Rohstoff bei der Herstellung von Kunststoffen wie Phenolharzen. Phenolharze werden aufgrund ihrer hervorragenden Wärmefestigkeit und mechanischen Eigenschaften häufig bei der Herstellung von elektrischen Isolatoren, Klebstoffen und geformten Produkten eingesetzt.
Phenol wird auch bei der Herstellung von Arzneimitteln, Pestiziden und Farbstoffen verwendet. In der pharmazeutischen Industrie kann es als Ausgangsmaterial für die Synthese verschiedener Arzneimittel wie Aspirin verwendet werden. In der Pestizidindustrie werden Verbindungen auf Phenolbasis verwendet, um Schädlinge und Krankheiten in der Landwirtschaft zu kontrollieren.
Faktoren, die die Hydrolyse beeinflussen
Temperatur
Die Temperatur spielt eine entscheidende Rolle bei der Hydrolyse von Diphenylisophthalat. Im Allgemeinen beschleunigt eine Erhöhung der Temperatur die Hydrolysereaktion. Nach der Arrhenius -Gleichung nimmt die Geschwindigkeitskonstante einer chemischen Reaktion exponentiell mit zunehmender Temperatur zu. Bei höheren Temperaturen nimmt die kinetische Energie der Wassermoleküle und die Estermoleküle zu, was zu häufigeren und energischen Kollisionen zwischen ihnen führt. Dies führt zu einer schnelleren Hydrolysegeschwindigkeit.
pH
Der pH -Wert des Reaktionsmediums beeinflusst auch die Hydrolyse von Diphenylisophthalat. Bei sauren oder grundlegenden Bedingungen ist die Hydrolysereaktion im Vergleich zu neutralen Bedingungen schneller. Unter sauren Bedingungen ist die Carbonylgruppe des Esters protoniert, was sie anfälliger für nukleophile Angriffe durch Wasser macht. Unter grundlegenden Bedingungen wirken die Hydroxidionen ((OH^-)) als stärkeres Nucleophil als Wasser, wodurch die Hydrolysereaktion beschleunigt wird.
Katalysatoren
Die Verwendung von Katalysatoren kann die Hydrolysegeschwindigkeit von Diphenylisophthalat erheblich verbessern. Säurekatalysatoren wie Schwefelsäure oder Salzsäure können die Carbonylgruppe des Esters protonieren, was den nucleophilen Angriff durch Wasser erleichtert. Basenkatalysatoren wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid können Hydroxidionen bereitstellen, um die Reaktion zu fördern. Enzyme können auch als Katalysatoren für die Hydrolyse von Estern unter milden Bedingungen verwendet werden.
Anwendungen von Hydrolyseprodukten
Die Hydrolyseprodukte von Diphenylisophthalat, Isophthalsäure und Phenol haben ihre eigenen einzigartigen Anwendungen. Wie bereits erwähnt, wird in der Polymerindustrie Isophthalsäure verwendet, um hohe Leistungspolyester zu produzieren. Diese Polyester werden zur Herstellung von Fasern, Filmen und technischen Kunststoffen verwendet. Zum Beispiel können sie bei der Herstellung von Kleidungsfasern mit ausgezeichneter Feuchtigkeitseigenschaften und in der Verpackungsindustrie zur Herstellung von hohen Barrierfilmen verwendet werden.
Phenol -basierte Produkte dagegen werden in der Automobil-, Elektro- und Bauindustrie weit verbreitet. Phenolharze werden verwendet, um Teile für Autos wie Bremsbeläge und elektrische Steckverbinder zu erstellen, da sie mit hoher Wärmewiderstand und mechanischer Stärke standen. In der Bauindustrie werden für ihre hervorragenden thermischen Isolationseigenschaften phenolische Schaumisolationsmaterialien verwendet.
Verwandte Verbindungen und ihre Anwendungen
Zusätzlich zu Diphenylisophthalat gibt es viele andere verwandte Verbindungen, die auch in der chemischen Industrie wichtig sind. Zum Beispiel,3- (Aminomethyl) -n, n - Dimethylanilin Dihydrochlorid CAS 146639 - 76 - 1ist ein nützlicher Baustein in der organischen Synthese. Es kann zur Synthese verschiedener pharmazeutischer und agrochemischer Verbindungen verwendet werden.
Methyl 3 - Brombenzoat CAS 618 - 89 - 3ist eine weitere wichtige Verbindung. Es wird häufig in der Synthese von Arzneimitteln und Farbstoffen verwendet. Das Bromatom im Molekül kann durch andere funktionelle Gruppen ersetzt werden, was die Synthese eines weiten Bereichs von Derivaten ermöglicht.
2,2 ' - Dimethyl - 4,4' - Bipyridin CAS 712 - 61 - 8ist ein Ligand, der in der Koordinationschemie weit verbreitet ist. Es kann Komplexe mit verschiedenen Metallionen bilden, die Anwendungen in Katalyse, Materialwissenschaft und biologischer Forschung aufweisen.
Abschluss
Zusammenfassend führt die Hydrolyse von Diphenylisophthalat (CAS 744 - 45 - 6) zur Bildung von Isophthalsäure und Phenol. Diese Produkte haben wichtige Anwendungen in verschiedenen Branchen, einschließlich Polymeren, Pharmazeutika und Beschichtungen. Das Verständnis des Hydrolyseprozesses und seiner Produkte ist für den effizienten Einsatz von Diphenylisophthalat und für die Entwicklung neuer Anwendungen von wesentlicher Bedeutung.
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Referenzen
- März, J. Fortgeschrittene organische Chemie: Reaktionen, Mechanismen und Struktur. Wiley, 2007.
- Smith, MB & March, J. Märzs fortschrittliche organische Chemie: Reaktionen, Mechanismen und Struktur. Wiley, 2007.
- Fieser, LF & Fieser, M. Reagenzien für die organische Synthese. Wiley, 1967 - 1995.
